Rappel : Isomère
Deux molécules sont isomères l'une de l'autre si elles ont la même formule brute mais des formules développées ou des structure spatiales différentes.
Isomères d'une molécule carbonée comportant une double liaison carbone-carbone⚓
On considère les isomères de formule brute C4H8 possédant une liaison double carbone-carbone.
Les trois formules semi-développées possibles sont données ci-dessous.
Isomère 1 |  |
|---|---|
Isomère 2 |  |
Isomère 3 |  |
Mise en évidence de l'isomérie liée à la double-liaison⚓
Considérons l'isomère n°2 en développant sa structure autour de la double liaison.
Deux structures différentes sont envisageables.
Dans cette configuration, les atomes d'hydrogène sont du même côté de la double liaison. Les groupes d'atomes CH3 sont eux aussi du même côté de la double liaison.
On parle alors d'isomère Z pour zusammen, ("ensemble" en allemand).
Dans cette configuration, les atomes d'hydrogène sont de part et d'autre de l'axe de la double liaison. Les groupes d'atomes CH3 sont eux aussi de part et d'autre de l'axe de la double liaison.
On parle alors d'isomère E pour entgegen, ("opposé" en allemand).
Attention : Conditions d'existence d'une isomérie Z/E
L'existence d'isomères du type Z ou E n'est possible que si les deux conditions suivantes sont remplies :
La molécule doit comporter au moins une liaison double entre atomes de carbone.
Chaque atome de carbone de la double liaison doit être relié à deux groupes d'atomes différents.
Les isomères n°1 et n°3 ne remplissent pas la deuxième condition, donc il n'existe pas d'isomérie de type Z/E.
